Chromatographie d’exclusion stérique

Table des matières

1. INTRODUCTION
1.1 Cellules solaires organiques
1.2 Méthodes de synthèse de polymères π-conjugués
1.2.1 Polymérisation par couplage croisé de Stille et de Suzuki-Miyaura
1.2.2 Polymérisation par (hétéro)arylation directe
1.3 Caractéristiques requises des polymères
1.4 Modification des propriétés physiques et optoélectroniques
1.5 Incorporation d’atomes de fluor
1.5.1 Influence sur la polymérisation par (hétéro)arylation directe
1.5.2 Stabilisation des orbitales moléculaires
1.5.3 Organisation des polymères à l’état solide
1.5.4 Problématique quant à la synthèse de monomères fluorés
1.5.5 Agent de fluoration
1.6 Projet de maîtrise
2. MÉTHODES EXPÉRIMENTALES
2.1 Résonance magnétique nucléaire en solution
2.2 Diffraction des rayons X de poudre des polymères
2.3 Diffraction des rayons X de monocristaux
2.4 Chromatographie d’exclusion stérique
2.5 Analyse thermogravimétrique
2.6 Calorimétrie différentielle à balayage
2.7 Spectrométrie d’absorption UV-visible
2.8 Spectrométrie de masse à haute résolution
2.9 Spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier
2.10 Température de point de fusion
2.11 Calculs théoriques
2.12 Spectroscopie photoélectronique UV (UPS) et spectroscopie photoélectronique inverse (IPES)
3. SYNTHÈSE ET CARACTÉRISATION DE MONOMÈRES DE DTBT FLUORÉS 
3.1 Synthèse du 4,7-bis(3,4-difluorothiophèn-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (M2)
3.1.1 Synthèse du 5-bromo-3,4-difluoro-2-triméthylsilylthiophène
3.1.2 Synthèse du monomère M2 par couplage croisé de Suzuki-Miyaura
3.1.3 Analyse par DRX du monomère M2
3.2 Synthèse du 4,7-bis(3-fluorothiophèn-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (M3)
3.2.1 Synthèse du 4-fluoro-3-(diméthyl-n-octylsilyl)thiophène
3.2.2 Synthèse du précurseur 5-bromo-4-fluoro-3-(diméthyl-n-octylsilyl)thiophène
3.2.3 Synthèse du monomère M3 par couplage croisé de Suzuki-Miyaura
3.2.4 Analyse par DRX et par RMN du monomère M3
3.2.5 Analyse conformationnelle (DFT) du monomère M3
3.3 Synthèse du 4,7-bis(4-fluorothiophèn-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (M4)
3.3.1 Synthèse du précurseur 2-bromo-4-fluoro-3-(diméthyl-n-octylsilyl)thiophène
3.3.2 Synthèse du monomère M4 par couplage croisé de Suzuki-Miyaura
3.3.3 Analyse par DRX du monomère M4
3.3.4 Analyse conformationnelle (DFT) du monomère M4
4. SYNTHÈSE ET CARACTÉRISATION DES POLYMÈRES
4.1 Synthèse des polymères
4.1.1 Synthèse du PCDT4fBT
4.1.2 Synthèse des PPDTBT
4.2 Caractérisation des polymères
4.2.1 Chromatographie d’exclusion stérique
4.2.2 Calculs théoriques de l’énergie d’activation des liaisons C-H
4.2.3 Analyses thermiques
4.2.4 Diffraction des rayons X de poudres
4.2.5 Spectroscopie RMN
4.2.6 Spectroscopie d’absorption UV-visible
4.2.7 Analyse par UPS/IPES
5. CONCLUSIONS ET PERSPECTIVES
5.1 Conclusions
5.2 Perspectives
BIBLIOGRAPHIE